Осенью 1995 года барабанщик Теему Хокканен начал собирать собственную группу вместе с Вилле Лапио. Чуть позже он пригласил в группу гитариста Туомаса Яппинена, который также выполнял роль вокалиста. Тогда музыкантам было по 16 лет. Вместе они играли известные каждому подростку песни групп METALLICA и PANTERA, а также небольшое количество собственного материала. Весной 1996 года к молодой группе присоединился басист Арто Хуттунен. Первая запись у группы появилась в декабре 1997 года, когда музыканты сделали первое демо под названием Captivity. Чуть позже из группы уходит Вилле Лапио. Что касается записи, то в ней не было ничего особенного, зато второе демо заложило основу для будущего звучания группы: тяжелые, качающие риффы с мелодичными соло на гитаре. В 1998 году группа впервые дала несколько концертов под именем Enter My Silence, а также записала свое первое промо под названием Sophia’s Eye. Материал на этом диске получился очень интересным, его по достоинству оценили различные металлические журналы. Группа начала подготовку материала для первого студийного альбома, попутно подыскивая выгодный контракт. Наконец, в феврале 2000 года был заключен контракт с датским лэйблом Mighty Music. Весной 2000 года в Enter My Silence вернулся басист Вилле Лапио.
Состав также пополнился вокалистом Микко Котамяки (ex-FUNERIS NOCTURNUM, позднее также в SWALLOW THE SUN), таким образом Туомас Яппинен смог сконцентрироваться на гитаре. В июле 2000 года группа начинает работу в студии Watercastle, записывая свой дебютный альбом Remotecontrolled Scythe. Релиз альбома состоялся в апреле 2001 года в Европе, а несколькими месяцами спустя благодаря стараниям лэйбла Mercenary Musik он вышел и в США. Многочисленные положительные рецензии пророчили светлое будущее молодй группе. В поддержку альбома Enter My Silence дали множество концертов по всей Финляндии, но с осени 2001 года в группе опять начались проблемы с составом, и концерты пришлось прекратить. Во-первых, из-за отсутствия интереса из группы снова ушел Вилле. Туомас Яппинен тоже практически перестал появляться на репетициях по причине большой загруженности на работе.
Фактически пару лет Enter My Silence не проявляли никакой активности, за это время музыкантам удалось провести всего 4 или 5 совместных репетиций, но они были бессмысленны, так как нового материала не было. В конце 2003 года группа обрела второе дыхание благодаря Вилле Фриману (INSOMNIUM), который решил присоединиться к Enter My Silence. В то время он как раз перебрался жить и учиться в город, где базировалась Enter My Silence, которым очень не хватало басиста. Теперь в группе появилось сразу три автора музыки, благодаря которым появилось много нового интересного материала. 22 ноября 2004 года музыканты приступили к записи второго полноформатного альбома все в той же студии Watercastle. Всего за несколько дней до этого в группе появился новый вокалист по имени Мика Лисицин. Он заменил Микко Котамяки, который решил сосредоточиться на более перспективном, по его мнению, проекте SWALLOW THE SUN. Запись альбома завершилась в конце января 2005 года, однако к этому моменту Enter My Silence остались без лэйбла. С Mighty Music решено было прекратить сотрудничество, так как этот лэйбл совершенно потерял интерес к группе. Сейчас у группы есть полностью готовый второй альбом, который будет издан как только будет получен контракт с новым лэйблом.
