Хейли Беннет родилась в Форт Майерс (Флорида) и выросла в Неаполе. Она изучала музыку и актерское мастерство в средней школе Бэррона Коллера. она так же посещала среднюю школу Стоу в Огайо. После окончания школыв 2005 году, она и ее мать перехали в Лос-Анджелес (Калифорния) в надежде успешно устроить карьеру.
Беннет получила роль в своем дебютном фильме — поп-сенсации Коры Корман в романтической комедии 2007 года «Music and Lyrics», снимаясь вместе с Хью Грантом и Дрю Бэрримор. Так же она уже подписала контракт с компанией Warner Brothers Pictures на съемку в трех фильмах.
Хейли так же появлялась в февральском номере журнала GQ за 2007 год в разделе GQ/Features.
