Урожденный Роберт Мэтью Ван Винкл появился на свет 31 октября 1968 года в Майами-Лейкс, штат Флорида, США. Воспитывался мамой, жили они в бедном районе Майами. Своего отца никогда не видел. В отличие от многих хулиганствующих и аморальных сверстников, Робби до 15-ти летнего возраста пел в церковном хоре. В общем, рос будущий идол в спокойной, законопослушной обстановке. Затем парень увлекся рэпом и прошел стандартный путь от начинающего исполнителя до всемирно известного артиста. Первое заметное выступление проходило в техасском городе Даллас в 1986 году, где его и заметил будущий менеджер Томми Куон. Все клубы в начале карьеры Айса были на 90 % заполнены «черной» аудиторией. И она великолепно принимала его. Далее последовали выступления на разогревах у Public Enemy, EPMD, Ice-T, Sir Mix A Lot, MC Hammer и.т.д. Первый альбом исполнителя с творческим именем VANILLA ICE (в переводе «ванильное мороженое») вышел в конце 1989 года на фирме Ichiban — маленьком подлейбле крупного издателя Atlanta.
Называлась пластинка «Hooked» (на американском сленге означает «бахнутый», по-нашему – «под кайфом»,»на крючке»). Альбом был хорошо встречен публикой, и было продано 48 000 копий, что, учитывая скромный размер лейбла-издателя, является неплохим результатом для новичка. Слава пришла после того, как Дарелл Джей, DJ из Джорджии, перепутав стороны винила, поставил в эфире песню «Ice Ice Baby». Это был настоящий взрыв! Песню крутили везде и всюду. Хит пробыл на вершине престижных парадов 16 недель (!), т.е. 4 месяца.
