Cassandra Wilson — одна из лучших в истории джаза вокалисток, родилась в городе Джексон, штат Миссисипи, в музыкальной семье, ее отец Герман Фоулкс был профессиональным музыкантом — играл на гитаре и бас-гитаре. Мать была преподавателем. Уилсон училась игре на фортепьяно с девяти лет, а уже в 12 лет начала сочинять свои собственные песни и исполнять их, аккомпанируя себе на гитаре. К 19 годам она уже вовсю гастролировала по штатам Миссисипи и Арканзас, исполняя преимущественно фолк материал, но постепенно увлеклась джазом. После окончания учебы в колледже Кассандра переезжает в Новый Орлеан и начинает карьеру на местной телевизионной станции. Вот как певица вспоминает об этом времени: Я только что получила диплом специалиста в области средств массовой информации и работала в качестве помощника директора по связям с общественностью. В то время я думала, что всю оставшуюся жизнь проведу на телевидении и поэтому прилагала все усилия для того, чтобы сделать карьеру именно в этой области. Но в то же время музыка оставалось очень важной для меня вещью. Поэтому Уилсон в те годы работала на два фронта, активно трудясь на благо родной телекомпании и одновременно эпизодически сотрудничая с известным новоорлеанским саксофонистом Эрломом Тёрбинтоном, который был для нее настоящим учителем, и помог завершить певице переход от ее фолк-периода, в котором ее интересовало исключительно творчество Джони Митчелл — к джазу. Уилсон вспоминает, что в то время она открыла для себя творчество таких примадонн джазового вокала как Элла Фитцджеральд, Сара Воэн, Бетти Картер. Также певица активно работает над своим голосом, который в тот период был довольно высоким и совсем не имел ту темную и глубокую окраску, благодаря которой он так знаменит теперь. Этот чудесный голос теперь звучит на десяти альбомах соло и еще добрую дюжину украшает как голос приглашенной вокалистки. Кассандра записала совместные работы со множеством коллективов и солистов, среди которых: Steve Coleman & Five Elements, the M-Base collective, New Air and Bob Belden’s Manhattan Rhythm Club После своего увлечения фолком в 70-х, приобщения к джазу и переезда в Нью-Йорк Уилсон завершила полный цикл своей музыкальной эволюции и вернулась к своим корням к фолк, поп, блюз музыке, ко всему тому, что в самом начале вдохновляло ее заниматься пением.
однако теперь она осмысливала весь этот материал с позиций многоопытной джазовой вокалистки. Уилсон говорит, что ее музыкальная эволюция действительно происходит как бы циклически. «Первая музыка которую я слышала в детстве,» — вспоминает певица, — «это конечно был джаз и именно джаз является основой моего музыкального мировоззрения, поэтому разумеется был смысл вернуться к джазу, однако теперь, когда я стала старше, я могу по-новому взглянуть на вещи, и поэтому для меня есть смысл исполнять мелодии таких исполнителей как Джони Митчелл, Роберт Джонсон, Хэнк Уильямс и The Monkees, хотя бы потому, что никто не пел их еще как джазовые композиции.» Продюсер певицы Крэйг Стрит говорит по этому поводу, что и он и его подопечная очень любят разрушать стереотипы и менять устоявшийся порядок вещей, что и заставляет их быть вместе и делать порой сумасшедшие вещи. Уилсон говорит о своем продюсере в том же: духе: «Он по натуре авантюрист, я тоже. У него всегда есть очень необычные идеи, касающиеся инструментовки тех или иных композиций. Именно благодаря Крэйгy мои записи звучат всегда по-новому, мне нравиться когда меня даже не сразу узнают». По итогам ежегодного обзора журнала «Downbeat» Уилсон признана лучшей джазовой вокалисткой 1998 года, оставив позади и Дайану Крол, и Ширли Хорн.
