Начиналась его карьера с DJ Stetsasonic, рэппер и продюсер Prince Paul одолжил его навыки к альбомам Boogie Down Productions, Gravediggaz, MC Lyte, Big Daddy Kane, и 3rd Bass, среди других. Большой перерыв в карьере Paul’а произошел после работы над альбомом De La Soul’s 3 Feet High and Rising. Учитывая классический hip-hop саунд и беря его за основу, он добавлял также фанк и всевозможные остальные жанры, чтобы создать горячие и оригинальные треки. В 1994 Paul вернулся в игру уже в группе Gravediggaz, в которой также состояли RZA, Stetsasonic и Frukwan, с дебютным альбомом 6 Feet Deep.
Он также начал работу с новыми uderground рэпперами, такими как the Automator, New Kingdom’s Scott Harding, и Spectre для дебюта своего соло альбома, в 1997 Psychoanalysis: What Is It? A Prince Among Thieves следует за 1999, и позже в том году Paul сформировал Handsome Boy Modeling School с the Automator для релиза альбома So…How’s Your Girl?.. Его собственная Политика Бизнеса, другой альбом понятия, который был более ожесточен, чем укус, всплыла на поверхность в 2003 (за ним же следующий Handsome Boy Modeling School альбом), и следовало близко к 2005, также как и архивная компиляция Hip Hop Gold Dust.
